gemが失敗する場合は、プロキシの設定を疑った方がよい。大抵ブラウザの設定はできているが、コマンドラインで実行するgemの場合は、タイムアウトとなる。
c:>gem install rails ERROR: Could not find a valid gem 'rails' (>= 0) in any repository ERROR: While executing gem ... (Gem::RemoteFetcher::FetchError) Errno::ETIMEDOUT: 接続済みの呼び出し先が一定の時間を過ぎても正しく応答しなかったため、接続できませんでした。 または接続済みのホストが応答しなかったため、確立された接続は失敗しました。 - connect(2) (http://rubygems.org latest_specs.4.8.gz)
その場合は、環境変数に設定してから実行するとよい
c:>set http_proxy=http://proxy名:ポート番号